Jorge Carrascal fue uno de los principales fichajes del Flamengo y del fútbol sudamericano en este mercado, el volante cartagenero llegó al conjunto carioca por un monto estimado de 15 millones de dólares, siendo uno de los fichajes más caros de este mercado en el fútbol sudamericano.
Flamengo además de encontrarse líder del Brasileirão, se encuentra en octavos de final de Copa Libertadores, por lo que necesita un plantel amplio para afrontar al máximo ambos torneos, por eso fue el equipo sudamericano que más gastó en este mercado, fichando a jugadores como Jorginho, Samuel Lino, Saúl Ñíguez y Jorge Carrascal, siendo así el principal candidato a ganar la Copa Libertadores.
Jorge Carrascal ya disputó este torneo con la camiseta de River donde tuvo bastantes altibajos, antes de su debut en Flamengo, Jorge Carrascal había disputado 22 partidos por Copa Libertadores, todos con la camiseta de River, anotando 3 goles y repartiendo 1 asistencia. En total disputó tres ediciones de Copa Libertadores con River Plate.
La edición de 2019 fue su primera Copa Libertadores. En ese año solo disputó 3 partidos en el torneo, no anotó, ni asistió y su equipo River Plate fue subcampeón al perder la final ante su actual equipo Flamengo. La edición de 2020 fue su mejor Copa Libertadores, disputando 10 partidos con 3 goles y 1 asistencia, ese año River llegó a semifinales y Carrascal se fue expulsado en el partido de ida ante Palmeiras.
Luego de esa expulsión no volvió a ser el mismo, perdiendo la titularidad en el equipo Río Platense, ya para la Copa Libertadores de 2021 era suplente, disputando 9 partidos en los que no anotó, ni asistió, ya para 2022 dio el salto al fútbol europeo y ahora en 2025 acaba de volver al continente para intentar ganar el torneo sudamericano más importante a nivel de clubes.